En 1996 à New York, alors qu'il vit comme un sans abris, il rencontre Whistler, un messager au service des forces du bien. Il le met au défit de servir le bien et ainsi tenter de se racheter pour qu'on lui pardonne ses crimes. Il l'emmène à Los Angeles où ils observent Buffy lors de son premier combat. Elle vient juste d'apprendre qu'elle est une Tueuse et c'est sa première patrouille. Angel tombe immédiatement amoureux et veut aussitôt l'aider. Mais il voit surtout en elle la clé qui lui permettrait de se racheter. Il la suivra à distance jusqu'à Sunnydale et va l'aider un peu en lui fournissant toutes les informations dont il dispose. Mais bientôt il ne peut plus résister à la tentation de l'aider plus activement. Il l'aime et elle ne tarde pas à son tour à tomber amoureuse de lui.
